Takamatsu Toshitsugu wurde am 10. März 1887 in Akashi als Takamatsu Hisatsugo geboren. Sein Vater, Yasaburo Takamatsu, war Vertreter der Sanyo Railroad in Akashi, später Besitzer einer Streichholzfabrik in Kobe in Zentraljapan. Einen Großteil seiner Kindheit verbrachte Takamatsu bei seinen Großeltern. Sein Großvater war Toda Shinryuken Masamitsu, ein Chiropraktiker mit einer Praxis in Kobe, aber auch, als Soke der Shinden-Fudo-Ryu, Besitzer eines Dojo. Gleichzeitig hatte die Familie den Status von Samurai. Wie erst nach Takamatsus Tod bekannt wurde, waren die Vorfahren der Familie zudem aus der Region Iga stammende Ninjas, weswegen man Takamatsu auch als den letzten Ninja der Toda-Familie sehen kann.
Da Takamatsu als Kind als eher weinerlich und schwächlich galt und sein Vater eine Karriere bei der Armee für ihn vorgesehen hatte, wurde er ab dem Alter von 9 Jahren zur Stärkung seines Körpers, aber auch seines Selbstbewusstseins in den Kampfkünsten im Dojo seines Großvaters unterrichtet. Das erste Jahr seines Training war sehr hart, da Toda und seine älteren Schüler ihn nur als Trainingspartner (Uke) für Würfe benutzte, aber keinerlei Techniken lehrten. Erst danach brachte er Takamatsu erste Techniken der Shinden Fudo Ryu bei und erkannte in Takamatsu ein sehr großes Talent für Kampfkünste. Bereits mit 13 Jahren erhielt er dann Menkyo Kaiden (Der Lehrer kann dem Schüler in einer bestimmten Schule nichts mehr lehren) im Shinden Fudo Ryu.
Im selben Jahr geriet er mit einem Freund in eine Straßenschlägerei mit 60 teilweise bewaffneten Furyo (kriminelle Jugendliche), von denen er zehn besiegte, und damit die restlichen Angreifer in die Flucht schlug. Durch einen Artikel in der örtlichen Zeitung über diesen Vorfall wurde er schon früh auf lokaler Ebene bekannt. Ebenfalls zu dieser Zeit war Takamatsu an einem Sumo-Kampf beteiligt. Zunächst als Zuschauer nur dabei sitzend, mischte er sich, auf Grund der eher groben Kampfweise einer der Sieger, Oni no Yama, unter dem Namen Akebono, ein. Dabei bezwang er diesen und neun weitere Herausforderer, darunter den professionellen und fast doppelt so schweren Osakayama.
Ab diesem Alter wurde er von Toda in Koto Ryu, Gyokko Ryu, Gyokushin Ryu, Kumogakure Ryu und Togakure Ryu unterrichtet, während er gleichzeitig bei Mizuta Yoshitaru Tadafusa die Takagi Yoshin Ryu lernte und mit 17 Menkyo Kaiden erhielt. Später lernte er Ishitani Matsutaro Takekage, der als Wächter in der Fabrik des Vaters angestellt war und für sein Können in den Kampfkünsten bekannt war, kennen. Bei Ihm lernte er Hon Tai Yoshin Ryu, Gikan Ryu und Shinden Muso Ryu. Mit 15 trat er, auf Bitten seines Meisters gegen zwei Schüler der Musashi Ryu an. Während der erste der beiden von Takamatsu mit Gyako-Nage noch besiegt wurde, hatte der zweite aus der Niederlage seines Mitschülers gelernt und schaffte es Takamatsu bei Ausführung zu treffen, wodurch dieser bewusstlos wurde. Hierbei erlitt Takamatsu einen lebenslang andauernden Hörschaden.
1909 verstarb Toda, ein Jahr nachdem Takamatsu Menkyo Kaiden in den von Toda unterrichteten Ryu erhalten hatte. Ein weiteres Jahr später starb auch Ishitani. Mit 20 Jahren verließ Takamatsu die väterliche Fabrik, um unter anderem in China seine Fähigkeiten auszutesten und seine bisherige Lebensweise zu ändern. Darüber hinaus wollte er dort Geld verdienen, um sein Auskommen zu sichern. Auf dem Weg dorthin, traf er in Korea den Lehrer Kim Kei-Mei-a, bei dem er 18 koreanische und chinesische Kampfkünste erlernte. Diese Reise wurde durch eine Krankheit (Vitamin B1 Mangel, genannt Beri-Beri und Bandwürmer) beendet, die Takamatsu dazu zwang, nach Japan zurückzukehren. Er versuchte sich bei seiner Großmutter auszukurieren musste aber, auf Druck seines Vaters, deren Haus wieder verlassen. Somit zog er auf den Berg Mayasan zurück. Hier wurde er durch einen Yamabushi zunächst durch einen Stich in den Bauch von den Bandwürmern und schließlich von Beri-Beri geheilt.
Danach reiste er 10 Jahre lang durch die Mandschurei und Nordchina, wo er bis zu 17 Kämpfe bestritt, von denen grade mal 5 reine Wettkämpfe und der Rest Kämpfe auf Leben und Tod waren. Unter anderem traf er auf einen Meister der Shorin-Ryu (oder Shaolin-Kun-Fu) , Zhang Zi Liang, der ihn dreimal zum Kampf aufforderte, wobei Takamatsu erst beim dritten Mal die Herausforderung annahm. Takamatsu wich während des Kampfes lediglich den Angriffen des Gegners aus, bis bei diesem sich Zeichen der Erschöpfung zeigten. Der Kampf endete nur unent-schieden, weil ein anwesender Onkel des chinesischen Kaisers, Lian, den Kampf stoppte.
Während dieser Zeit unterrichtete Takamatsu in China bereits 80 Schüler am Tag. Weiterhin verbrachte Takamatsu auch einige Zeit in der Mongolei, wo er unter anderem seinen Spitznamen „Moko no Tora“ („Mongolischer Tiger“) erhielt.
1919 begab sich Takamatsu nach Japan zurück, um dort auf dem Berg Hiei bei Kyoto ein Mönch im buddhistischen Tendai-Klosters zu werden und seine bisherigen Erfahrungen zu verarbeiten. Während dieser Zeit beschäftigte er sich außerdem intensiv mit den religiösen Richtungen des Shinto und des Mikkyo. Er heiratete die 23 Jahre alte Uno Tane (*1896 in der Hirakata-Region) und adoptierte, da ihnen eigene Kinder vergönnt waren, ein Mädchen, Yoshiko.
Im zweiten Weltkrieg wurden bei einem Bombenangriff die Schriftrollen über die Kukishin-Ryu der Kuki-Familie zerstört. Takamatsu rekonstruierte diese 3 Jahre lang aus seinen Erinnerungen und aus Notizen, die er aus seiner Zeit der Lehre bei Ishitani hatte. Die Kuki-Familie hatte, in der Annahme Takamatsu käme nicht mehr nach Japan zurück, das Menkyo Kaiden der Kukishin-Ryu auf Iwami Nangaku übertragen. So bekam er als Dank von der Kuki-Familie die Erlaubnis, eine Abwandlung der Kukishin-Ryu zu schaffen und zu lehren. So entstand die Kukishinden-Ryu.
Er gründete ein kleines Dojo, das Sukisha Dojo, und trainierte mit einer kleinen Gruppe Schüler. Einige davon waren Koba Koshiro, Sato Kimbei, Hanaoka Nangaku, Ueno Takashi, Takeuchi Kikakusai, Kimura Masaharu, Fukumoto und der zwischenzeitlichen Soke der Gikan-Ryu Akimoto Fumio. Seinen Lebensunterhalt verdiente er sich durch ein kleines Teehaus und ein Hotel in Kashiwabara in der Region Nara in der Nähe von Osaka
1952 nahm Takamatsu den 26 Jahre alten Hatsumi Yoshiaki als Schüler auf und unterrichtete in den folgenden 15 Jahren bis ins hohe Alter von 80 Jahren ausschließlich ihn. In dieser Zeit brachte er ihm auch Dinge bei, die er bisher noch nie einem anderen Schüler gelehrt hatte. Danach beobachtete er nur noch das Training von Hatsumi. Einige Jahre vor seinem Tod sagte er zu Hatsumi: „Ich habe dir alles beigebracht, was ich weiß und damit Toda Sensei, Ishitani Sensei und Mizuta Sensei ihre Güte zurückgezahlt.“ Er entschied damit, sein Erbe in die Hände von Hatsumi zu legen, den er für am besten geeignet hielt.
Takamatsu verstarb am 2. April 1972 in seinem Haus in Nara und wurde auf dem nahe gelegenen Kumedra-Friedhof begraben. Im Andenken an seinen Lehrer und Meister entschied Hatsumi Sensei sein Dojo „Bujinkan Dojo“ zu nennen, „ein Platz, wo der göttliche Krieger trainiert“.